二环己基碳二亚胺用途大全

发布时间： 2015-10-13    点击次数：545次

二环己基碳二亚胺(DCC)是一种很强的脱水试剂，多用于酰胺、酯和酸酐的合成中。同时，DCC在醇氧化为酮、一级酰胺转化为腈、β-羟基酮转化为α,β-不饱和酮的反应中得到了比较广泛的应用。

DCC常用在多肽合成以及一些胺类与羧酸反应形成酰胺键的化合物中，其反应产率较高，反应速率也较快。

在酯的合成中，伯醇、仲醇、烷基硫醇等均可在DCC存在的情况下与羧酸类化合物发生偶合反应。而对空间位阻较大的醇类来说，反应的产率相对较低。磷酸酯也可在DCC的偶合下进行合成。

对于酸酐的合成，DCC是一种最简便、反应条件最温和，同时产率最高的偶合试剂。

在DCC存在下，DMSO可被活化，进而与伯醇或仲醇反应生成相应的醛或酮，从而实现由醇到醛或酮的转化，与其它金属催化的氧化反应相比，DCC存在下的氧化反应条件极其温和，产物单一，同时具有较好的化学选择性。

DCC具有很强的脱水性，因此也常被用来合成具有某些特殊官能团的化合物，如使用羧酸合成烯酮的反应。β-羟基酮、β-羟基酯等与DCC反应可以生成α,β-不饱和酮或酯。

在DCC的作用下，硫脲可以在适当的反应条件下转化为氰基胍。

羧酸与NHS的反应形成活化酯  在DCC的偶合下，羧酸与NHS反应形成活化酯，然后氨基或羟基对羰基的亲核进攻形成酰胺键或酯键。