DCC缩合反应的两个点

发布时间： 2016-03-11    点击次数：855次

　　化学反应中会存在很多的问题，也有很多东西要判断，所以针对DCC的缩合反应我们介绍了如下几点。

　　在DCC的缩合反应过程中，将羧酸滴加进入适当量的DCC的溶液中，滴加完全后，羧酸会一直反应不完全，而且TLC的时候出现了两个离得很近的点，加入氨基酸乙酯后，一个点消失，另一个不变。在反应中出现的另外一个点该如何判断呢?反应又如何才能提高酰胺的产率，而减少副产物的产率呢?如何才能保证羧酸反应完全呢?

　　其实，反应的另一个点很难判断，但是确实是会产生酸酐，不过这个不会影响反应，反而对反应更有利。因为变成酸酐后其活性非常的强，会很快和胺反应掉。那个副产物不是温度造成的，单纯用DCC会有一定概率产生那个酰基脲副产物的。事实上，这个与多个因素有关，首先是三乙胺等胺类的存在会促进o-酰基脲重排生成更多的N-酰基脲副产物。另外与溶剂也有较大的关系，一般来说在介电常数高的溶剂中副产物多(比如乙腈，DMF，DMSO等)，在介电常数低的副产物少(DCM，苯)。加入HOBt或者HOSu一方面可以抑制DCC造成的底物消旋化。另一方面则几乎可以完全抑制N-酰基脲副产物的生成。