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DCC缩合反应的两个点

发布时间: 2016-03-11    点击次数:692次

  化学反应中会存在很多的问题,也有很多东西要判断,所以针对DCC的缩合反应我们介绍了如下几点。

  在DCC的缩合反应过程中,将羧酸滴加进入适当量的DCC的溶液中,滴加完全后,羧酸会一直反应不完全,而且TLC的时候出现了两个离得很近的点,加入氨基酸乙酯后,一个点消失,另一个不变。在反应中出现的另外一个点该如何判断呢?反应又如何才能提高酰胺的产率,而减少副产物的产率呢?如何才能保证羧酸反应完全呢?

  其实,反应的另一个点很难判断,但是确实是会产生酸酐,不过这个不会影响反应,反而对反应更有利。因为变成酸酐后其活性非常的强,会很快和胺反应掉。那个副产物不是温度造成的,单纯用DCC会有一定概率产生那个酰基脲副产物的。事实上,这个与多个因素有关,首先是三乙胺等胺类的存在会促进o-酰基脲重排生成更多的N-酰基脲副产物。另外与溶剂也有较大的关系,一般来说在介电常数高的溶剂中副产物多(比如乙腈,DMFDMSO),在介电常数低的副产物少(DCM,苯)。加入HOBt或者HOSu一方面可以抑制DCC造成的底物消旋化。另一方面则几乎可以完全抑制N-酰基脲副产物的生成。

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