DCC在酯化反应中的作用

发布时间： 2015-10-22    点击次数：850次

　　用嘌呤环化合物作为母体，也就是环上有氨基。而这个嘌呤环上还有个侧链带羟基。现在若把一个氨基酸接在这个羟基上。在文献报道中记载，可以先用cbz或者Boc保护氨基酸的氨基，然后用DCC实现氨基酸的羧基和那个侧链上羟基的酯化。现在的问题是，为什么在DCC作用下氨基酸的羧基不能进攻嘌呤母体上的氨基，而非得进攻侧链上的氨基?另外报道中提到需要氮气保护，要是不保护会怎么样呢?

　　DCC是一种缩合剂，能够促进反应的进行，所以氨基最好保护起来。而在这个过程中还存在一个活性好坏的问题，活泼性强的氨基首先作用。

　　DCC作为一种缩合剂，首先会与羧酸反应生成具有更大酰化能力的中间体。

　　1，进一步与过量羧酸反应生成更强酰化能力的酸酐中间体

　　2，进而生成酯

　　氨基具有亲核性，应该预先保护，防止生成酰胺，嘌呤母体上的氨基由于受共轭体系的影响降低了N上的电子云密度，相当于降低了亲核性，反应活性低于侧链羟基。氮气保护没那么严格，无水严格一些。