N,N-二环己基碳酰亚胺(DCC)能否与水反应?

发布时间： 2015-10-23    点击次数：1002次

　　在水溶剂中，能否使用N,N-二环己基碳酰亚胺(DCC)作为脱水剂，进行游离羧基的化合物与具有游离氨基的化合物合成肽的反应呢?有关DCC有介绍说，该品很难溶于水，因此即使是在水溶液中，相关反应仍然可以进行下去，但又说能与水反应。这是否矛盾呢?

　　对于DCC，一般不用水作溶剂，常用的溶剂可以是DCM,DMF,THF等。DCC在缩合反应中的主要作用是活化羧酸，使其生成活性酯，后者再与胺反应生成产物的。但是有些酸本身很难溶于有机溶剂，也可以考虑让其溶于水，加一定的碱增强其亲核性，使其对DCC的亲核加成大于水中游离羟基对DCC的加成速度，从而形成活性酯，反应中可以直接用水作溶剂，也可以加THF等助溶剂来增大DCC的溶解度。