N，N’二环己基碳二亚胺(DCC)的六大类反应

发布时间： 2015-11-09    点击次数：523次

　　DCC除了具有很强的脱水性，它还能在很多反应中担任不同的角色，下面我们就为大家介绍一下与DCC有关的六大类反应。

　　1、二环己基碳二亚胺的脱水反应。DCC具有很强的脱水性，常被用来合成具有某些特殊官能团的化合物，如使用羧酸合成烯酮的反应。β-羟基酮、β-羟基酯等与DCC反应可以生成α,β-不饱和酮或酯。

　　2、偶合反应。在酯的合成中，伯醇、仲醇、烷基硫醇等均可在DCC存在的情况下与羧酸类化合物发生偶合反应。而对空间位阻较大的醇类来说，反应的产率相对较低。磷酸酯也可在DCC的偶合下进行合成。

　　3、偶合试剂。二环己基碳二亚胺对于酸酐的合成，DCC是一种最简便、反应条件最温和，同时产率最高的偶合试剂。

　　4、氧化反应。醇到醛或酮的转化在DCC存在下，DMSO可被活化，进而二环己基碳二亚胺与伯醇或仲醇反应生成相应的醛或酮，从而实现由醇到醛或酮的转化，与其它金属催化的氧化反应相比，DCC存在下的氧化反应条件极其温和，产物单一，同时具有较好的化学选择性。

　　5、硫脲转化为氰基胍在DCC的作用下，硫脲可以在适当的反应条件下转化为氰基胍。

　　6、羧酸与NHS的反应形成活化酯。在DCC的偶合下，羧酸与NHS反应形成活化酯，然后氨基或羟基对羰基的亲核进攻形成酰胺键或酯键。