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最早被使用的碳二亚胺之二环己基碳二亚胺

发布时间: 2015-12-11    点击次数:423次

  二环己基碳二亚胺属于碳二亚胺中的一种,在有机合成中,碳二亚胺作为失水剂用于活化羧基,促使酰胺和酯的生成。在反应中常加入N-羟基苯并三氮唑或N-羟基琥珀酰亚胺,以减少副反应的发生及提高生产效率。

  碳二亚胺也可以与胺反应生成胍。

  羧酸与胺在碳二亚胺作失水剂下进行缩合反应,反应的副产物主要是2重排生成的N-酰基脲6。使用低介电常数的溶剂(如二氯甲烷、氯仿)可减少6的生成。

  而DCC(二环己基碳二亚胺 )是最早被使用的碳二亚胺之一,大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高,并且试剂的价格也不昂贵。

  但DCC也有很多缺点限制了它的应用:

  1、副产物N,N'-二环己基脲 不溶于水,一般用过滤除去,但仍有少量残留于溶液中,难以除净;

  2DCC会造成过敏,刺激性比较强。

  3DCC不如其他固相接肽试剂方便,产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来;

  尽管如此,相关的生产活动还是需要应用到二环己基碳二亚胺。

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