二环己基碳二亚胺可以发生哪些反应?

发布时间： 2015-12-14    点击次数：673次

　　二环己基碳二亚胺虽然常作为失水剂，但是它在其它反应中也有促进作用。例如，它可以用于腈、酰胺和酮的合成，而它自身则会转化为同样不溶于水的二环己基脲(DCU)。同时它也可以使二级醇发生构型翻转。那么这些与二环己基碳二亚胺有关的反应具体又是怎样的呢?下面小编就为大家介绍一下相关的反应。

　　1、失水：DCC可以使醇失水，经由O-酰基硫脲中间体，生成烯烃。\rm \ RCHOHCH_2R’ + (C_6H_{11}N)_2C \rightarrow RCH\!=\!CHR’ +(C_6H_{11}NH)_2CO

　　2、Moffatt氧化：DCC和二甲基亚砜(DMSO)的混合溶液是Pfitzner-Moffatt氧化反应的氧化剂，可以将醇氧化为醛/酮，反应控制在醛一步，不生成羧酸。

　　3、酯化：DCC和催化量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)作用下，醇(包括一些三级醇)可与羧酸发生酯化反应。

　　4、构型翻转：二级醇与DCC和甲醛混合得到甲酸酯类，再用甲醇钠之类的碱处理，二环己基碳二亚胺发生皂化反应，得到发生构型翻转的醇。

　　接肽的方法除了可以采用活化羧基外，采用失水剂DCC也是一种重要的方法。首先用苄氧羰基、叔丁氧羰基等保护基保护氨基，用酯类保护羧基，并将侧链保护起来。然后让反应物与DCC作用，两个底物缩合成目标多肽，DCC转化为二环己基脲。最后用Pd-C催化氢化除去保护基，就得到游离的二肽。