DCC在酯化反应中有什么作用?

发布时间： 2015-12-18    点击次数：551次

　　在DCC的酯化反应中，很多文献记载说可以用Boc或者cbz保护氨基酸的氨基，从而实现用DCC实现氨基酸的羧基和那个侧链上羟基的酯化。但是，问题是为什么在DCC作用下氨基酸的羧基不能进攻嘌呤母体上的氨基，而非得进攻侧链上的氨基?氮气可以保护吗?要是不保护会怎么样呢?

　　用嘌呤环化合物作为母体，也就是环上有氨基，但是嘌呤环上还有个侧链带羟基。DCC作为一种缩合剂，能够促进反应的进行，它首先会与羧酸反应，而生成具有更大酰化能力的中间体。所以氨基最好保护起来。而在这个过程中还存在一个活性好坏的问题，活泼性强的氨基会最先作用。

　　与此同时，氨基具有亲核性，应该预先保护，防止生成酰胺，嘌呤母体上的氨基由于受共轭体系的影响降低了N上的电子云密度，相当于降低了亲核性，反应活性低于侧链羟基。氮气保护没那么严格，无水严格一些。

　　DCC的酯化过程大致为：

　　1、进一步与过量羧酸反应生成更强酰化能力的酸酐中间体；

　　2、进而生成酯。