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二环己基碳二亚胺如何促进合成丙炔酸酯?
发布时间: 2015-12-31 点击次数:585次
二环己基碳二亚胺在很多反应中都可以作为脱水剂促进反应的进行,在合成丙炔酸酯的反应中同样如此,那么在此反应中与其它合成反应相比有什么优势呢?
此处合成丙炔酸酯采用的原料是丙炔醇,先进行氧化反应合成丙炔酸。然后,在低温条件下,以1,3-二环己基碳化二亚胺(DCC)作为脱水剂合成丙炔酸酯。
此合成方法是首次高选择性的合成出了丙炔酸双酯。而且丙炔酸酯还可以进行亲核加成反应,这是由于酯基的吸电子作用,使得分子中的三键具有高活性,从而能与含氧、氮、硫、磷等分子发生亲核加成反应,进而形成重要的化学中间体烯胺、亚胺等。
此种合成方法相比于用传统浓硫酸催化酯化相比,它的特点就是副反应少、产率高。除此之外,丙炔酸酚酯的产率与酚上取代基团的存在有关系,对位为给电子取代基的酚类,能获得更高的产率。
丙炔酸酯是末端炔烃,自身也可以发生偶联反应,形成共轭烯炔与丙烯酸酯乙烯醚。