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二环己基碳二亚胺与水的反应有哪些?

发布时间: 2016-03-15    点击次数:580次

  二环己基碳二亚胺可以发生的反应有很多,但是如果单独与水的反应有哪些呢?它在其中有发挥着何种作用呢?下面就跟随小编的脚步一起来了解一下吧。

  二环己基碳二亚胺在酰胺、腈和酮的合成中,自身转化为同样不溶于水的二环己基脲(DCU)。它也可使二级醇发生构型翻转。

  1、构型翻转:二级醇与DCC和甲醛混合得到甲酸酯类,再用甲醇钠之类的碱处理,二环己基碳二亚胺发生皂化反应,得到发生构型翻转的醇。

  2、酯化:DCC和催化量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)作用下,醇(包括一些三级醇)可与羧酸发生酯化反应;

  3、失水:DCC使醇失水,经由O-酰基硫脲中间体,生成烯烃;

  4Moffatt氧化:DCC和二甲基亚砜(DMSO)的混合溶液是Pfitzner-Moffatt氧化反应的氧化剂,可以将醇氧化为醛/酮。反应控制在醛一步,不生成羧酸。

  \rm \ RCHOHCH_2R’ + (C_6H_{11}N)_2C \rightarrow RCH\!=\!CHR’ +(C_6H_{11}NH)_2CO

  DCC除活化羧基外,还可以有另一个比较重要的接肽方法。具体步骤如下:首先用苄氧羰基、叔丁氧羰基等保护基保护氨基,用酯类保护羧基,并将侧链保护起来。然后让反应物与DCC作用,两个底物缩合成目标多肽,DCC转化为二环己基脲。最后用Pd-C催化氢化除去保护基,就得到游离的二肽。

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