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DCC与DIC各有哪些优缺点?

发布时间: 2016-03-18    点击次数:1182次

  二环己基碳二亚胺的稳定性,虽然它不会发生分解,但是还是要尽量避免与氧化物接触。而且该试剂容易吸潮,应保存在干燥器中,防止其泄露,不仅会对人造成伤害,对环境也有影响。下面我们就来聊聊DCCDIC的一些优缺点。

  首先,DCCDIC它们的相同点就是都是一类常用的脱水剂,且都是碳二亚胺,主要用于活化羧基,进而促使酯和酰胺的生成。通常在反应中加入N-羟基琥珀酰亚胺或N-羟基苯并三氮唑,可以提高产率,减少副反应的发生。

  DCC(二环己基碳二亚胺)大多用在多肽合成中的接肽一步,是最早使用的碳二亚胺之一。DCC被用作失水剂时,它的反应产率很高,并且试剂的价格也不昂贵。但DCC得诸多缺点也限制了它的应用:

  1DCC会造成过敏;

  2、副产物N,N'-二环己基脲不溶于水,一般通过过滤除去,但仍会有少量残留于溶液中,难以除净;

  3DCC不如其它固相接肽试剂方便,产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来。

  DIC(N,N'-二异丙基碳二亚胺)可以用作DCC的替代品,相比于DCCDIC有以下几点优势:

  aDIC为液态,更容易使用;

  bDIC导致过敏的可能性较低;

  c,产物N,N'-二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂,很容易通过溶剂萃取除去,DIC也因此常用在固态合成中。

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